В 14 в., когда участились антифеодальные крестьянские восстания, в том числе произошло знаменитое восстание в Юрьеву ночь (1343), особенно интенсивно строили большие замки-крепости орденского типа или так называемые «конвентные дома».

Типичны замки-крепости в Вильянди, Раквере, Таллине, Нарве, епископские Замки в Курессааре и Хаапсалу. Орденский замок в Вильянди (ныне руины) по своим размерам превосходил все современные ему замки в Прибалтике. Он представлял в плане квадрат со стороной 55 м. В ансамбль сооружения входила церковь, большая общая трапезная для рыцарей, общие спальни — дормитории и отдельные помещения для знатных членов ордена. Замок стоял на высоком холме с крутым склоном к озеру и был окружен четырьмя поясами мощных каменных крепостных стен. Чередование стен, естественных оврагов и рвов делало замок неприступным. Можно представить себе, что нависшая над озером и вырисовывающаяся в небе громада замка и высоких стен, сложенных из валунов и кирпича, производила действительно грозное впечатление.

В архитектуре орденских конвентных домов с 14 в. начали проявляться черты готического искусства. Однако наивысшего развития готическое искусство средневековой Эстонии достигло в городах.

Некоторые города Эстонии, достигшие в 14 в. высокого уровня экономического развития, приобрели известную самостоятельность по отношению к власти ордена и стали, как везде в Европе, центрами наиболее прогрессивных в условиях средневековья форм культуры и искусства.

Для эстонской готики характерны суровый крепостной характер, простота планов, редкое применение аркбутанов, сохранение роли стены, слабое развитие каркасной системы, характерной для Западной Европы.

Прекрасное представление о южноэстонской готике дает кирпичная церковь Яани (Иоанна) в Тарту, созданная в 14 веке. Отличительной чертой ее архитектуры является горизонтальное членение плоскостей фасада и стен при помощи разнообразных фризов, в том числе из зеленых глазурованных плиток. В западной части возвышалась квадратная тяжеловесная башня, украшенная фризами и ложными окнами, с богато профилированным, тяготеющим к романским формам порталом, завершенным вильпергом.

Уникальный характер этого памятника средневековой эстонской архитектуры связан с его скульптурными украшениями из терракоты. Терракотовые фигурки, человеческие головы и скульптурные группы расположены и внутри и снаружи здания. Эти разнообразные, не повторяющие друг друга скульптурные изображения бюргеров, рыцарей, ремесленников трактованы весьма схематично и стилизованно, но все же во многих из них заметно реалистическое восприятие человека.

В 15 в. в Тарту на основе церкви, построенной еще в 13 в., была воздвигнута монументальная базиликальная трехнефная соборная церковь Петра и Павла. Это единственная из всех церковных построек Эстонии, западный фасад которой был фланкирован двумя высокими четырехугольными башнями, обращенными на запад. Церковь сгорела в 17 в., сохранилась лишь стенная коробка с частями башен.

В целом южноэстонской «кирпичной готике» по сравнению с северной присущи относительная облегченность пропорций и расчлененность конструкций, богатство декора, меньшая суровость и большая живописность, праздничность общего впечатления.

Своеобразным памятником ранней эстонской готики является церковь в Карья на острове Сарема (1330—1340). Ее особенность — скульптурный декор из местного саремского мрамора. На одном из пилонов арки входа изображен св. Николай в епископском облачении. Из ниши, оформленной в виде окошка небольшой башни, он подает милостыню женщинам. Среди скульптур имеются группы, привлекательные своей наивной жизненностью, например фигурка св. Николая, изображенного в виде саремского рыбака, или изображение сплетниц, одну из которых хватает черт. Статуи этой церкви представляют особый интерес, поскольку в Эстонии скульптуры, связанные с архитектурным декором, до нас почти не дошли. Из немногих сохранившихся памятников следует также упомянуть скульптурную группу эстонцев-крестьян на консоли церкви в Пайде.

Видимо, некоторые скульптурные украшения, особенно в провинциальных церквах, выполнялись мастерами — эстонцами по происхождению. Им свойственны дух грубовато-меткого народного юмора и интерес к изображению эстонцев-крестьян.

Наиболее ярко и полно достижение эстонской готики в целом раскрылось в архитектуре и искусстве Таллина. К ранним по типу готическим сооружениям относится двухнефная церковь Пюхавайму (св. Духа), 14 в.— приземистое прямоугольное здание с редко расставленными высокими стрельчатыми окнами и своеобразными ступенчатыми скатами фронтонов сохраняет суровый крепостной дух раннесредневекового искусства Эстонии.

Архитектурный облик средневекового Таллина в основных чертах сложился во второй половине 15 в. Город резко делился на две части: Вышгород (Тоомпеа), расположенный на высоком скалистом плато, и Нижний город, лежащий между Вышгородом и морской гаванью. Вышгород был центром рыцарско-церковной Эстонии. Окруженный высокими стенами, расположенный в долине у моря, Нижний город был населен купцами, многочисленными ремесленниками и рабочим людом. Он противостоял Вышгороду как центр бюргерской культуры.

От средневековой эпохи сохранились многочисленные церкви 13—15 вв., орденский замок, старая городская ратуша 14—15 вв. (в которой в настоящее время помещается Таллинский горсовет), крепостные башни и часть городских стен, каменные жилые дома богатых бюргеров, построенные еще в 15—16 вв., и здания городских гильдий. Таким образом, старый Таллин с его многочисленными памятниками старины, узкими извилистыми уличками наглядно воссоздает облик города зрелого средневековья. По сохранности, по удивительной цельности впечатления ансамбль готического Таллина является единственным в СССР.

На высоком скалистом холме, круто обрывающемся в сторону моря, возвышается мрачный замок Ливонского ордена, заложенный датчанами еще в 13 в., перестроенный и расширенный орденом в 14 в. Глухой массив его могучих стен лишь изредка прерывали несколько небольших окон-бойниц. Замок был фланкирован по углам башнями; самая большая и высокая из них — Длинный Герман — сохранилась до наших дней. Эта восьмиэтажная с редкими узкими окошечками цилиндрическая башня господствует над местностью и видна за много километров.

С запада и востока суровый силуэт Вышгорода выступал в контрастном сопоставлении с Нижним городом. Высокие и крепкие городские стены, сложенные из серого плитняка, были увенчаны многочисленными башнями. Представление о квадратных в плане башнях городской стены (14 в.) дают башенные ворота, ведущие от Нижнего города к пологому подъему на Вышгород, носящему название Длинный спуск (Пиккялг). Бюргеры предусмотрительно отгородились стеной от Вышгорода, с которым им приходилось вести постоянную борьбу за свои городские вольности и привилегии.

Сохранившаяся часть стен с башнями (всего их к началу 15 в. было 28) относится к 14—15 вв. Часто расположенные круглые башни, увенчанные коническими шатрами, воспроизводят тип, характерный для средневековых укреплений Западной Европы. За городскими башнями, подобно часовым, охраняющим город, теснились каменные дома с крутыми двускатными крышами. Над ними вздымались шпиль могучей башни церкви Нигулисте и подобные иглам башенки Святодуховской церкви и ратуши; в обращенной к морю стороне города — увенчанная стремительно взлетающим кверху шатром-шпилем стройная и мощная башня церкви Олевисте (перестроена в 15 — начале 16 в.). Церковь и особенно ее башня (высотой около 120 м.) господствовали над городом и были видны далеко с моря. Ансамбль Нижнего города с его лесом стройных башен, теснящихся островерхих крыш, богатых бюргерских домов, шпилей выразительно противостоял грозной суровости вышгородского ансамбля.

Эстонская готика периода ее расцвета наиболее ярко воплощена в церкви Олевисте.

Эстетическое воздействие ее на зрителя определяется не только головокружительной высотой башни, но и благородной простотой, соразмерностью архитектурных объемов и форм. С улицы Лай, на которую под углом выходит основной, западный фасад церкви, перед зрителем предстает огромная четырехгранная башня. В ней все подчинено одной задаче — выразить мощное устремление ввысь каменной призмы. Монументальный портал входа, глубоко врезанный в плоскость стены, кажется по сравнению с общими размерами небольшим. При этом широкий приземистый профилированный портал как бы с трудом преодолевает тяжесть лежащего на нем каменного массива. Над порталом свободно и легко вздымается стройное 14-метровое стрельчатое окно, подготовляющее и предвосхищающее взлет остроконечного шпиля-кивера. Выше окна спокойная гладь стены прорезается двумя небольшими стройными оконцами, и, наконец, верхняя часть башни увенчана двумя ярусами высоких стрельчатых ниш, словно облегчающих завершение башни и придающих ему сдержанно торжественный вид. На крепком основании 60-метровой призмы высится более чем 70-метровый шпиль, деревянный каркас которого неоднократно горел и восстанавливался примерно в прежнем своем виде.

Основной компактный массив церкви, небольшой сравнительно с башней, с возвышающимися, подобно ступеням, крышами алтарной части и нефов, также зрительно подготовляет стремительный взлет башни. Интересны масштабные соотношения высоты башни со шпилем и без шпиля и высоты центрального и боковых нефов — 8 :4 :2 :1. Несколько жесткая простота этих соотношений подчеркивает дух сдержанной энергии и суровой уверенности, которую несет в себе архитектурный образ храма.

Интерьер церкви подчинен той же задаче. Звездчатые своды центрального нефа опираются на массивные четырехгранные столбы. И лишь в полигональной алтарной части строитель отступает от сдержанной строгости решений; своды здесь опираются на стройные восьмигранные колонны.

Главным центром жизни Нижнего города была ратуша и раскинувшаяся перед ней рыночная площадь, единственная большая площадь в пределах городских стен. Хорошо сохранившаяся ратуша (конец 14 — начало 15 в.) является прекрасным образцом светской эстонской готики. Выразительность образа простой по конструкции ратуши, увенчанной высокой двускатной крышей, строилась на сопоставлении прямоугольного массива самого здания и восьмигранной как бы точеной башенки. Карниз башенки изящно оформлен типичным для таллинской готики фризом легких консолей (Высокий барочный кивер (шатровая надстройка над каменной башней) неоднократно перестраивался. Кивер увенчан ажурным фигурным флюгером из кованого железа, изображавшим воина — стража города, известного под названием Старый Томас.).

Плоская стена главного фасада ратуши подымалась над проходящей по всему низу здания лоджией со стрельчатыми арками и была прорезана высокими окнами второго, главного этажа.

Особенностью, весьма характерной для средневековой архитектуры, являлась несимметричность расположения окон по фасаду. Зодчий стремился в первую очередь к архитектурному оформлению интерьера отдельно взятых помещений. Главный зал освещался тремя окнами, из которых центральное ради законченности впечатления было более высоким. Меньшие помещения освещались парой окон или одним окном, причем масштабы и пропорции их решались каждый раз в зависимости от конфигурации помещения и его функционального назначения. Отсюда живая асимметрия расположения окон по фасаду, не лишенная, однако, единства, обусловленного общим характером стройных окон, оживляющих плоскую стену и вносящих праздничное разнообразие в монотонный ритм более тяжелых аркад цокольной галереи.

Ратушная площадь была окружена богатыми бюргерскими каменными домами с высокими треугольными фронтонами двускатных крыш, крытых красной черепицей. Следует упомянуть и о монументальном здании Большой гильдии, объединявшей крупных купцов и судовладельцев. Здание это венчалось высоким крутым фронтоном, украшенным декоративными стрельчатыми арками; каменные порталы дверей были богато профилированы.

В заключение следует сказать о типе дома богатого оптового купца. Большинство их было построено после огромного пожара 1433 г. Дома выходили на улицу торцовым фасадом. Тяжелая дверь, обрамленная профилированным каменным порталом, часто украшалась скульптурной резьбой и красивым кованым железным дверным молотком. Значительную часть нижнего этажа занимал парадный вестибюль, в котором помещались шкафы и сундуки; из сеней дверь вела в полутемную кухню с огромным очагом. За кухней находилась большая жилая комната. Обогревалась она теплым воздухом, поступавшим из специального очага в подвале. Потолок нижнего этажа поддерживался массивными дубовыми балками, иногда лежащими на каменных консолях. Из сеней на второй этаж вела широкая деревянная лестница с резными перилами.

Второй этаж состоял из 2 — 3 небольших жилых комнат, из которых обычно обогревалась только одна комната — трубой кухонного очага. На самом верху под двускатной крышей — подальше от лихого человека — помещались склады товаров. Гавань находилась вне городских стен, и вообще купец предпочитал в те неспокойные времена хранить товары в собственном доме. Тюки с товарами обычно подымали в слуховое окно или чердачный люк прямо с улицы при помощи блока, подвешенного к толстой балке, выступающей под окном чердака.

В конце 15 в. ансамбль Таллина был обогащен большой 36-метровой артиллерийской башней Кик ин де Кёк, защищавшей юго-западные подступы к Вышгороду. Гармоничная по пропорциям, башня одновременно контрастировала и органично входила в общую композицию башен замка. Массивная, завершенная небольшим выступающим карнизом, она очень отличалась от других башен городской стены. Ее многочисленные бойницы были рассчитаны на ведение «огневого», то есть артиллерийского боя.

Выдающимся памятником эстонской позднеготической архитектуры являлась, судя по сохранившимся частям (стены и западный фронтон), монастырская церковь св. Бригитты в Пирите близ Таллина (первая половина 15 в.). Монастырь строился под руководством таллинского строителя Свальбарта. Главным звеном монастырского комплекса была трехнефная зальная церковь, своды которой поддерживались стройными восьмигранными колоннами. Стены ее сложены из известняка, своды, по-видимому, были кирпичные. Снаружи, вдоль северной стены, тянулся двухэтажный крестный ход для монахинь, к южной стене примыкал крестный ход для монахов. Церковь должна была производить впечатление монументальной, грандиозной постройки. Могучий параллелепипед, увенчанный высокой крутой крышей с треугольными фронтонами, с профилированными нишами, облегчавшими массу и подчеркивавшими стремление фронтона ввысь, возвышался над окружавшей монастырь лесистой местностью и долиной реки и был издалека виден с моря.

Наиболее значительными в художественном отношении памятниками, завершающими период позднейшей, «пламенеющей» готики в Эстонии, были: пристроенная в 1523 г. к церкви Олевисте зальная, изящная и светлая, гармоничная по пропорциям часовня св. Марии и архитектурный комплекс береговых ворот «Раннавяров».

Богатые магистраты городов и церкви, особенно в Таллине, заказывали у известных мастеров Западной Европы алтари и другую художественно выполненную церковную утварь. В рассматриваемый период для Таллина были характерны постоянные и тесные экономические и культурные связи с ганзейским городом Любеком. В середине 13 в. на основе Любекского права было выработано городское право Таллина (фрагменты рукописи Любекского права 13 в. с интересными миниатюрами хранятся в Таллинском городском архиве). В конце 15 в. в Любеке был приобретен алтарь для церкви Нигулисте (1482), приписываемый Хермену Роде и Яну Стенраду. Алтарь Роде, самый большой по размерам из резных деревянных алтарей в Прибалтике (6,32 X 2,62), включал более 40 фигур - Христа, Марии, апостолов, пророков и святых, расположенных рядами без ясной сюжетной связи по трем ярусам.

С конца 15 и особенно в начале 16 в. искусство Эстонии, сохраняя в основном средневековые формы, начало постепенно насыщаться светскими и реалистическими чертами, связанными с новым этапом в истории европейского искусства, то есть с Возрождением.